В марте 1941 года политическая линия Димитра Пешева полностью совпадала с официальным курсом государства. Как заместитель председателя Народного собрания он голосовал за присоединение Болгарии к Тройственному пакту.

Когда стало ясно, что государственная администрация готовит депортацию евреев, Пешев отказался подчиняться. Это стоило ему политической карьеры. Он не ограничился тихими возражениями и предпринял конкретные шаги, чтобы остановить государственную машину, которую сам прежде поддерживал.

17 марта 1943 года Пешев взял на себя инициативу написать письмо протеста против депортации евреев. За два дня письмо подписали 43 депутата правящего большинства. 19 марта его вручили премьер-министру Богдану Филову. Это стало переломным моментом. Письмо открыто бросало вызов политике правительства, а Пешев обосновывал свою позицию правовыми и нравственными доводами. Всего через пять дней, 24 марта 1943 года, его сняли с поста заместителя председателя Народного собрания.

Это решение положило конец его восхождению и стало началом политической изоляции. Затем Димитр Пешев предстал перед Народным судом — органом, который перевернул логику предыдущих лет. В 1945 году его приговорили к 15 годам строгого тюремного заключения, штрафу в три миллиона левов и конфискации имущества за «фашистскую деятельность и антисемитизм».

Через 13 месяцев, в 1946 году, Пешева освободили. Но в общественную жизнь его больше не пустили. До конца дней он прожил в изоляции и бедности, без средств к существованию, а официальная власть о нём забыла. Путь от высших постов в государстве до полной изоляции показывает драму той эпохи. Тогда за нравственный выбор приходилось платить высокую и нередко болезненную цену, и цена эта выходила далеко за пределы политических идеологий того времени.