У березні 1941 року політична позиція Димитра Пешева повністю збігалася з офіційним курсом держави. Як заступник голови Народних зборів він проголосував за вступ Болгарії до Троїстого пакту.

Згодом стало ясно, що державна адміністрація готує депортацію євреїв. Пешев тоді не скорився, і це коштувало йому політичної кар'єри. Він не обмежився тихими запереченнями. Він узявся зупиняти державну машину, яку досі сам підтримував.

17 березня 1943 року Пешев узяв на себе ініціативу написати протестний лист проти депортації євреїв. За два дні лист підписали 43 депутати з правлячої більшості. 19 березня його вручили прем'єр-міністру Богдану Філову. Це був переломний момент. Лист відкрито виступав проти політики уряду, а Пешев обґрунтував це правовими й моральними аргументами. Лише через п'ять днів, 24 березня 1943 року, його усунули з посади заступника голови Народних зборів.

Це рішення поклало край його політичному зростанню й стало початком політичної ізоляції. Димитр Пешев постав перед Народним судом. Ця установа перевернула логіку попередніх років. У 1945 році його засудили до 15 років суворого тюремного ув'язнення, штрафу в три мільйони левів і конфіскації майна за «фашистську діяльність та антисемітизм».

Пешева звільнили через 13 місяців, у 1946 році. Проте з громадського життя його виключили назавжди. До кінця своїх днів він жив в ізоляції та бідності, а офіційна влада повністю його забула. Шлях Пешева від вищих щаблів влади до соціальної ізоляції показує драму тієї епохи. Тоді моральний вибір мав високу й нерідко болісну ціну, значно вищу за будь-які політичні ідеології того часу.